Maggie (Melissa McCarthy) es una madre separada que se muda a Brooklyn con su hijo de 12 años, Oliver (Jaeden Lieberher). Al tener que trabajar muchas horas, no le queda más opción que dejar a Oliver al cargo de su nuevo vecino, Vincent (Bill Murray), un jubilado cascarrabias aficionado al alcohol y a las apuestas. Pronto, una peculiar amistad florece entre ellos. Junto a una stripper embarazada llamada Daka (Naomi Watts)...
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